СОР № 1 Химия 11ОГН класс Классификация, номенклатура кислородсодержащих органических соединений
НазадКлассификация, номенклатура кислородсодержащих органических соединений
Задание:
1. Сформулируйте закономерность изменения температуры кипения от числа атомов углерода.
2. Предложите методы синтеза масляной кислоты, используя следующие исходные вещества: ацетилен; метилэтилкетон; хлорангидрид масляной кислоты.
Решение:
1. На самом деле, закономерность будет одной и той же во всех группах органических веществ: не только среди спиртов, но и среди парафинов, среди карбоновых кислот, среди эфиров и так далее. Среди однотипных веществ, чем выше молекулярная масса, тем выше температура кипения. Объясняется это тем, что между молекулами действуют силы Ван-дер-Ваальса, которые, грубо говоря, пропорциональны площади поверхности молекул. Поэтому молекулы с длинными цепочками притягиваются друг к другу сильнее, чем молекулы из той же группы, но с более короткими цепочками. Интуитивно вы можете представить себе молекулы как спагетти. Чем длиннее спагетти, тем больше энергии надо, чтобы их отделить друг от друга. Поэтому для длинных молекул температура кипения будет выше.
2. Получение ацетальдегида:
С₂Н₂ + Н₂О → СН₃-СОН (реакция Кучерова)
Получение кротонового альдегида
2СН₃-СОН → СН₃СН=СНСОН (кротоновая конденсация)
Получение бутаналя:
СН₃-СН=СН-СОН + Н₂ → СН₃-СН₂-СН₂-СОН (гидрирование, на медном катализаторе, напр.)
Получение бутановой кислоты:
CH₃-CH₂-CH₂-COH + Ag₂O → CH₃-CH₂-CH₂-COOH + 2Ag