СОР № 1 Химия 11ЕМН класс Соединения ароматического ряда

Соединения ароматического ряда

Задание:

Углеводороды бензол и циклогексaн являются ненасыщенными соединениями. Для бензола
характерны реакции замещения, для циклогексана — реакции присоединения. Молекула
циклогексатриена не существует и описывается как гипотетическая. Используйте
следующие данные для объяснения стабильности бензола, по сравнению с гипотетическим
циклогексатриеном.

 

Решение:

Стабильность бензола, обусловленная циклической делокализацией, позволяет объяснить, почему характерными реакциями, в которых принимают участие простые ароматические системы, являются реакции замещения, а не присоединения, чего можно было бы ожидать, исходя из классических структур Кекуле и что действительно характерно для нециклических сопряженных триенов. Очевидно, что присоединение должно было бы привести к продукту XI, в котором делокализация хотя все еще возможна, но будет охватывать только четыре атома углерода и уже не будет носить циклического характера.