СОР № 1 Химия 11ЕМН класс Соединения ароматического ряда

Соединения ароматического ряда

Задание:

1. Бензол вступает в реакцию нитрования при нагревании со смесью концентрированных
серной и азотной кислот.
(a) укажите роль серной кислоты
(b) назовите тип реакции и опишите механизм реакции нитрования (используя
фигурные стрелки и заряды)
i. тип реакции:
ii. механизм:
(b) нитрование бензола протекает в две стадии и может быть представлена
следующей схемой:

i. определите катион А+
____________________________________
ii. изобразите структурную формулу промежуточного cоединения В.
2. Галогенирование бензола протекает по такому же механизму, как нитрование. Укажите
реагенты и условия, необходимые для превращения бензола в
(a) хлорбензол
реагенты_____________________________________________
условия ___________________________________________
(b) бромбензол
реагенты_____________________________________________
условия ___________________________________________

Решение:

1.

(a) Серная кислота, как очень сильная кислота, протонирует азотную кислоту по гидроксильной группе и тем самым облегчает диссоциацию азотной кислоты с образованием активного электрофильного реагента – нитроил-катиона (иона нитрония):

(b)

i. тип реакции:замена

ii. механизм:  химический

(b)

i.  катион А+:  NO3

2.

(a) хлорбензол

реагенты: хлор

условия : высокий температура

(b) бромбензол

реагенты : бром

условия: Низкиий темп