СОЧ № Химия 11ЕМН класс

Задание:

В соответствие с формулой Кекуле в строении молекулы бензола наблюдается чередование одинарных и двойных связей.
Тем не менее, бензол не обесцвечивает раствор бромной воды.
(a) Объясните, почему?

(b) Закончите уравнения реакций взаимодействия бензола с:

 

Решение:

(a)
В молекуле бензола каждый атом углерода находится в состоянии sp2-гибридизации и связан тремя -связями с двумя атомами углерода и одним атомом водорода. Четвертый валентный электрон атома углерода находится на p-орбитали, перпендикулярной плоскости молекулы. В молекуле бензола происходит боковое перекрывание р-орбиталей каждого атома углерода с р-орбиталями обоих соседних атомов углерода. В результате такого сопряжения образуется единое -электронное облако, расположенное над и под плоскостью бензольного кольца – осуществляется круговое сопряжение.
Такая циклическая система с общим облаком из шести электронов очень устойчива, энергетически выгодна; поэтому бензол преимущественно вступает в те реакции, в которых ароматическое кольцо сохраняется.

b)