СОЧ № Химия 11ЕМН класс

Задание:

(a) Объясните, как метильная СН3-группа влияет на бензольное кольцо в молекуле толуола.
(b) На основании знаний о влиянии атомов на реакционную способность вещества, запишите уравнение реакции толуола с азотной кислотой
(c) Напишите уравнение реакции окисления толуола

Решение:

a) метильная группа СH3 (за счет +I-эффекта) повышает электронную плотность в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6:

и облегчает замещение именно в этих положениях. Под влиянием бензольного кольца метильная группа СH3 в толуоле становится более активной в реакциях окисления и радикального замещения по сравнению с метаном СH4

b) Например, при нитровании толуола С6Н5CH3 происходит замещение не одного, а трех атомов водорода с образованием 2,4,6-тринитротолуола:

c) Толуол, в отличие от метана, окисляется в мягких условиях (обесцвечивает подкисленный раствор KMnO4 при нагревании):